这是一个很好的基础问题，包含了对equals方法的理解，以及ArrayList的remove方法的理解。
为何remove("aa")就能够将add进去的"aa"给移除了，而new进去的Date却不能，还看似有随机性呢。
顺着这样的思考思路，就应该去查看ArrayList的remove方法。

public boolean remove(Object o) {
        if (o == null) {
            for (int index = 0; index < size; index++)
                if (elementData[index] == null) {
                    fastRemove(index);
                    return true;
                }
        } else {
            for (int index = 0; index < size; index++)
                if (o.equals(elementData[index])) {
                    fastRemove(index);
                    return true;
                }
        }
        return false;
    }
    

通过源码查看能够看到，ArrayList的remove方法是要通过你所传进去的对象的equals来进行判断的，如果equals方法返回的是True那么就认定这两个对象是“相等”的，所以问题就转化为“Date的equals方法是如何判断两个对象相同的”。接下来查看Date的equals方法源码

public boolean equals(Object obj) {
        return obj instanceof Date && getTime() == ((Date) obj).getTime();
    }
    

看上面的代码十分简单，不用多说了，就是根据getTime()返回的毫秒数来判断的，虽然问题比较简单，但是这样思考问题的方式希望能够分享给提问的朋友。

public boolean remove(Object o) {

 if (o == null) {
         for (int index = 0; index < size; index++)
     if (elementData[index] == null) {
         fastRemove(index);
         return true;
     }
 } else {
     for (int index = 0; index < size; index++)
     if (o.equals(elementData[index])) {
         fastRemove(index);
         return true;
     }
     }
 return false;
 }

这是ArrayList的源码，首先通过代码可以看到，当移除成功后返回true，否则返回false。remove(Object o)中通过遍历element寻找是否存在传入对象，一旦找到就调用fastRemove移除对象。你两次new date()的不是一个对象。找不到肯定不会remove。你可以在代码中间加上sleep试试

试了一下，是可能会出现。
看Date的默认构造函数是

 public Date() {
     this(System.currentTimeMillis());
 }

即使用当前的时间作为参数，所以执行时间太短的时候可能会导致两个new Date()实例化两个相等的对象。
Date的equals()方法较复杂，没有仔细分析。不过知道这些，应该差不多了吧。

测试了一下：代码如下：

    list.add("aa");
    list.add(new Date());
    System.out.println(System.currentTimeMillis());
    System.out.println("移除前："+list.size());
    list.remove("aa");
    list.remove(new Date());
    System.out.println(System.currentTimeMillis());
    
    一次结果为：
    1448642796820
    移除前：2
    1448642796821
    移除后：1
    
    另外一次结果为：
    1448642884334
    移除前：2
    1448642884334
    1448642884334
    1448642884334
    移除后：0